اتر

در حالی که تمام تلاش برای پیروی از قوانین سبک استناد شده است ، ممکن است اختلافاتی وجود داشته باشد. اگر سوالی دارید ، لطفاً به کتابچه راهنمای مناسب یا منابع دیگر مراجعه کنید.

سبک استناد را انتخاب کنید استناد به اشتراک گذاری اشتراک گذاری در رسانه های اجتماعی به اشتراک بگذارید بازخورد دادن وب سایت های خارجی بازخورد از بازخورد شما متشکرم

ویراستاران ما آنچه را که شما ارسال کرده اید را مرور می کنند و تعیین می کنند که آیا مقاله را تجدید نظر کنید.

وب سایت های خارجی

• کتابخانه Libretexts Chemistry - Ethers و Epoxides ؛تیول ها و سولفیدها
• مرکز ملی اطلاعات بیوتکنولوژی - Pubchem - اتر

چاپ چاپ لطفا انتخاب کنید که کدام بخش را می خواهید چاپ کنید: استناد کردن استناد تأیید شده

در حالی که تمام تلاش برای پیروی از قوانین سبک استناد شده است ، ممکن است اختلافاتی وجود داشته باشد. اگر سوالی دارید ، لطفاً به کتابچه راهنمای مناسب یا منابع دیگر مراجعه کنید.

سبک استناد را انتخاب کنید استناد به اشتراک گذاری اشتراک گذاری در رسانه های اجتماعی به اشتراک بگذارید بازخورد وب سایت های خارجی بازخورد از بازخورد شما متشکرم

ویراستاران ما آنچه را که شما ارسال کرده اید را مرور می کنند و تعیین می کنند که آیا مقاله را تجدید نظر کنید.

وب سایت های خارجی

• کتابخانه Libretexts Chemistry - Ethers و Epoxides ؛تیول ها و سولفیدها
• مرکز ملی اطلاعات بیوتکنولوژی - Pubchem - اتر

نوشته شده توسط لروی جی. وید

استاد شیمی ، کالج ویتمن ، والا والا ، واشنگتن. نویسنده شیمی ارگانیک و دیگران.

لروی جی. وید واقعیت بررسی شده توسط سردبیران دائر ycl المعارف بریتانیکا

ویراستاران دائر ycl المعارف بریتانیکا بر زمینه های موضوعی نظارت می کنند که در آن دانش گسترده ای دارند ، خواه از سالها تجربه به دست آمده با کار بر روی آن محتوا و چه از طریق مطالعه برای یک مدرک پیشرفته. آنها محتوای جدید می نویسند و محتوای دریافت شده از مشارکت کنندگان را تأیید و ویرایش می کنند.

سردبیران دائر ycl المعارف بریتانیکا آخرین به روز شده: تاریخچه مقاله فهرست مطالب

اتر ، هر یک از یک کلاس از ترکیبات آلی که توسط یک اتم اکسیژن به دو گروه آلکیل یا آریل متصل می شوند. اترها از نظر ساختار با الکل مشابه هستند و هم اترها و هم از نظر ساختار با آب مشابه هستند. در یک الکل یک اتم هیدروژن یک مولکول آب توسط یک گروه آلکیل جایگزین می شود ، در حالی که در یک اتر هر دو اتم هیدروژن توسط گروه های آلکیل یا آریل جایگزین می شوند.

در دمای اتاق ، اترها مایعات بی رنگ و دلپذیر هستند. نسبت به الکلها ، اترها به طور کلی کمتر متراکم هستند ، در آب محلول کمتری هستند و دارای نقاط جوش کمتری هستند. آنها نسبتاً غیر فعال هستند و در نتیجه آنها به عنوان حلالها برای چربی ها ، روغن ها ، موم ها ، عطرها ، رزین ها ، رنگ ها ، لثه ها و هیدروکربن ها مفید هستند. بخارات برخی از اترهای خاص به عنوان حشره کش ها ، میتسیدها و مواد مخدر برای خاک استفاده می شود.

اترها همچنین در پزشکی و فارماکولوژی به ویژه برای استفاده به عنوان بیهوشی مهم هستند. به عنوان مثال ، اتیل اتر (CH₃CH₂― -chch₂CH₃) ، که به سادگی به عنوان اتر شناخته می شود ، برای اولین بار در سال 1842 به عنوان بیهوشی جراحی مورد استفاده قرار گرفت. کدئین ، یک داروی تسکین دهنده درد ، متیل اتر مورفین است. از آنجا که اتر بسیار قابل اشتعال است ، تا حد زیادی با بیهوشی کمتر با گازهای گلخانه ای ، از جمله اکسید نیتروژن جایگزین شده است (N₂o) و هالوتان (cf₃chclbr).

اتیل اتر یک حلال عالی برای استخراج و برای طیف گسترده ای از واکنشهای شیمیایی است. همچنین از آن به عنوان یک مایع شروع بی ثبات برای موتورهای دیزل و موتورهای بنزینی در هوای سرد استفاده می شود. دی متیل اتر به عنوان پیشرانه و مبرد اسپری استفاده می شود. متیل T-بوتیل اتر (MTBE) یک افزودنی بنزینی است که تعداد اکتان را افزایش می دهد و میزان آلاینده های نیتروژن اکسید را در اگزوز کاهش می دهد. از اتیلن گلیکول به عنوان حلال و پلاستیک ساز استفاده می شود.

نامگذاری اترها

نام های متداول اترها به سادگی نام دو گروه آلکیل را که به اکسیژن پیوند خورده اند ، می دهد و کلمه اتر را اضافه می کند. عمل فعلی لیست گروه های آلکیل به ترتیب حروف الفبا ( t-butyl methyl iteth) است ، اما نام های قدیمی اغلب گروه های آلکیل را به ترتیب اندازه (متیل t-بوتیل اتر) لیست می کنند. اگر فقط یک گروه آلکیل به این نام شرح داده شود ، به معنای دو گروه یکسان است ، مانند اتیل اتر برای دی اتیل اتر.

اشتراک Premium Britaica را دریافت کرده و به محتوای اختصاصی دسترسی پیدا کنید. هم اکنون مشترک شوید

نام های سیستماتیک (IUPAC) برای اتر از گروه پیچیده تر به عنوان نام ریشه استفاده می کند ، با اتم اکسیژن و گروه کوچکتر به عنوان جایگزین آلکوکسی نامگذاری شده است. نمونه های ذکر شده در بالا عبارتند از: اتوکسی اتان (دی اتیل اتر) ، متیوکسی اتان (متیل اتیل اتر) ، 2-متیوکسی-2 متیل پروپان (MTBE) و فنوکسی بنزن (دیفنیل اتر). نامگذاری IUPAC برای ترکیباتی با گروه های کاربردی اضافی به خوبی کار می کند ، زیرا سایر گروه های عملکردی را می توان در نام ریشه توصیف کرد.

خصوصیات فیزیکی اترها

اترها فاقد گروه های هیدروکسیل الکلی هستند. بدون پیوند O-H به شدت قطبی ، مولکول های اتر نمی توانند در پیوند هیدروژن با یکدیگر شرکت کنند. با این حال ، اترها دارای جفت الکترون غیرقانونی بر روی اتم های اکسیژن خود هستند و می توانند پیوندهای هیدروژن را با سایر مولکول ها (الکلها ، آمین ها و غیره) ایجاد کنند که دارای پیوندهای O-H یا N―H هستند. توانایی تشکیل پیوندهای هیدروژن با سایر ترکیبات ، اترها را به ویژه حلالهای خوبی برای طیف گسترده ای از ترکیبات آلی و تعداد بسیار غافلگیر کننده ای از ترکیبات معدنی ایجاد می کند.(برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد پیوند هیدروژن ، به پیوند شیمیایی مراجعه کنید: نیروهای بین مولکولی.)

برای دیدن جدول با اندازه کامل اینجا را کلیک کنید زیرا مولکول های اتر نمی توانند در پیوند هیدروژن با یکدیگر شرکت کنند ، آنها نقاط جوش بسیار کمتری نسبت به الکل هایی با وزن مولکولی مشابه دارند. به عنوان مثال ، نقطه جوش دی اتیل اتر (ج₄H₁₀O ، وزن مولکولی [MW] 74) 35 درجه سانتیگراد (95 درجه فارنهایت) است ، اما نقطه جوش 1 بوتانول (یا الکل N-Butyl ؛ C₄H₁₀O ، MW 74) 118 درجه سانتیگراد (244 درجه فارنهایت) است. در حقیقت ، نقاط جوش اترها بسیار نزدیک به موارد آلکان با وزن مولکولی مشابه هستند. نقطه جوش پنتان (ج₅H₁₂، MW 72) 36 درجه سانتیگراد (97 درجه فارنهایت) ، نزدیک به نقطه جوش دی اتیل اتر است.

مجتمع های اترها با معرفها

خصوصیات منحصر به فرد اترها (به عنوان مثال ، که آنها به شدت قطبی هستند ، با جفت های الکترونی غیر سازنده اما هیچ گروه هیدروکسیل) شکل گیری و استفاده از بسیاری از معرفها را تقویت می کند. به عنوان مثال ، معرفهای Grignard نمی توانند شکل بگیرند ، مگر اینکه اتر برای به اشتراک گذاشتن جفت تنها الکترون خود با اتم منیزیم وجود داشته باشد. پیچیده اتم منیزیم معرف Grignard را تثبیت می کند و به نگه داشتن آن در محلول کمک می کند.

معرفهای کمبود الکترونی نیز توسط اترها تثبیت می شوند. به عنوان مثال ، Borane (BH₃) یک معرف مفید برای ساخت الکل است. بوران خالص به عنوان دیمر ، دیبوران (ب) وجود دارد₂H₆) ، گاز سمی که از آن ناخوشایند و خطرناک است. با این حال ، بوران مجتمع های پایدار را با اترها تشکیل می دهد ، و اغلب به عنوان مجتمع مایع آن با تتراهیدروفوران (THF) تهیه و مورد استفاده قرار می گیرد. به طور مشابه ، تری فلوئورید بورس گازی (bf₃) به راحتی به عنوان مجتمع مایع خود با دی اتیل اتر ، به نام BF استفاده می شود₃اتررات به جای گاز سمی و خورنده.

اترهای تاج پلی ایتهای تخصصی حلقوی هستند که یون های فلزی خاص را برای تشکیل مجتمع های چرخه ای تاج شکل می دهند. آنها با استفاده از نام والدین تاج قبل از تعدادی توصیف اندازه حلقه نامگذاری شده و به دنبال آن تعداد اتم های اکسیژن موجود در حلقه است. در مجتمع تاج اتر ، یون فلزی در حفره اتر تاج قرار می گیرد و توسط اتم های اکسیژن حل می شود. نمای بیرونی این مجموعه غیر قطبی است که توسط گروه های آلکیل اتر تاج پوشانده شده است. بسیاری از نمک های معدنی را می توان در حلال های آلی غیر قطبی با پیچیده کردن آنها با یک اتر تاج مناسب محلول کرد. یون های پتاسیم (K +) توسط 18-تا ج-6 (یک حلقه 18 عضو با 6 اتم اکسیژن) ، یون های سدیم (سدیم) توسط 15 تا ج-5 (حلقه 15 نفره ، 5 اکسیژن) و لیتیوم پیچیده شده اند. یونها (لی +) توسط 12 تاج 4 (حلقه 12 عضو ، 4 اکسیژن).

در هر یک از این مجتمع های تاج اتر ، فقط کاتیون توسط تاج اتر حل می شود. در یک حلال غیر قطبی ، آنیون حل نمی شود اما توسط کاتیون به محلول کشیده می شود. این آنیونهای "لخت" در حلال های غیر قطبی می توانند بسیار واکنش پذیر تر از آن باشند که در حلال های قطبی که آنیون را حل می کنند و محافظت می کنند. به عنوان مثال ، مجتمع 18 تاج 6 پرمنگنات پتاسیم ، kmno₄، در بنزن حل می شود تا "بنزن بنفش" را با یک mno برهنه بدهد₄- یون به عنوان یک عامل اکسید کننده قدرتمند عمل می کند. به طور مشابه ، یون لخت - OH در هیدروکسید سدیم (NaOH) ، در هگزان محلول شد (C₆H₁₄) توسط 15 تا ج-5 ، یک پایه و هسته قدرتمندتر از آن است که هنگام حل و فصل توسط حلال های قطبی مانند آب یا الکل.